美国总统对出兵表现出了浓厚的兴趣，这次他把目光投向了伊利诺伊州第三大城市芝加哥。 10月8日，特朗普在社交媒体发文，指责芝加哥市长布兰登·约翰逊和伊利诺伊州州长J·B·普利茨克未能保护移民和海关执法局（ICE）官员，并威胁要逮捕他们。尽管约翰逊和普利兹克没有被指控犯有任何罪行，但特朗普却因为他们反对在大城市扩大国民警卫队而针对他们。芝加哥最近发生了针对移民官员的抗议活动，特朗普称其为“战区”。美国国民警卫队称，约有500名士兵聚集在芝加哥地区。地方政府在特朗普的威胁面前不再退缩。约翰逊在社交媒体上回应特朗普，称他思想不稳定、思维混乱。 6日，约翰逊签署行政命令，设立“无冰区”，禁止移民离境使用城市财产执行业务的官员。 8日，他在接受CNN采访时重申，自己不会离开市长职务，继续保卫芝加哥。普利兹克还表示他不会回来。在与约翰逊举行的联合记者会上，他誓言要用尽一切办法来对抗特朗普的扩张，并指责特朗普是一个“重罪犯”，试图在民主城市进行“独裁游行”。他还敦促居民记录联邦逮捕的情况。